Josef Kuderna versuchte sich beruflich u. a. als Tiefbauingenieur, Schauspieler und als professioneller Turner beim Deutschen Turnerbund in Langenzersdorf. 1910 wurde er erstmals zu einer achtmonatigen Gefängnisstrafe verurteilt, weil er gestohlene Druckschriften aus der Wiener Universitätsbibliothek an diverse Buchhandlungen verkauft hatte. Zwei Jahre später folgte eine Verurteilung zu weiteren fünf Monaten Arrest wegen des Vertriebs von gefälschten Wagner-Schattenbildern in Bayreuth. Im November 1918 eröffnete Kuderna, der selbst auch Bilder, vornehmlich Handzeichnungen, sammelte, einen Handel mit Antiquitäten und Gemälden in Wien 3, Reisnerstraße 16, der namentlich auf seine Frau Aurelia, née Mayer, gemeldet und anfänglich wirtschaftlich sehr erfolgreich war. 1925 erstattete der Kunsthändler Ferdinand Spany im Zusammenhang mit dem Verkauf eines vermeintlichen Rubens-Gemäldes aus der Sammlung Liechtenstein Strafanzeige gegen Kuderna wegen Betrug, Verleumdung und Erpressung, die allerdings keine Verurteilung nach sich zog. In den 1920er-Jahren erlitt das Geschäft einen konjunkturellen Einbruch, auch Standortwechsel innerhalb Wiens konnten nicht verhindern, dass Kuderna sein in Wien 1, Wallnerstraße 6a, situiertes Straßenlokal Old Masters Gallery schließlich 1931 auflösen musste. Zudem kam es 1931/1932 zu einer neuerlichen Verurteilung des Kunsthändlers wegen Veruntreuung von Kunstwerken in Kommission. In einem weiteren Verfahren 1932 verurteilte ihn das Landesgericht Wien bzw. das Oberlandesgericht Wien wegen Urkundenfälschung und Erbschwindels bei der in New York verstorbenen Ella Wendel zu weiteren fünfzehn Monaten Arrest. 1936 verkaufte Kuderna dem Direktor des Technischen Museums in Wien Viktor Schützenhofer gefälschte Scherenschnitte, wofür er im selben Jahr zusätzliche acht Tage Arrest verbüßen musste.

Nach seiner illegalen Mitgliedschaft bei der SA in den Jahren 1937/38 und der anschließenden Beschäftigung als Tiefbauingenieur am Heeresbauamt II versuchte Kuderna 1939 seine Tätigkeit als Kunsthändler wieder aufzunehmen. Er stellte mehrere, von Julius Fargel unterstützte, Gnadengesuche zum Erwerb eines strafvermerkfreien Leumundszeugnisses bei der Gauleitung Wien. Trotz Ablehnung aller Gesuche fand Kuderna 1940/41 Kurzanstellungen zunächst bei den Hermann Göring-Werken in Linz und danach als Bauinspizient bei der Wiener Gemeindeverwaltung. Bereits ab 1941 führte ihn das Wiener Adressbuch Lehmann als Pensionist. 1944 bot er als Privatperson, nicht als Eigentümer, Gottfried Reimer für den "Sonderauftrag Linz" ein aus "altem Familienbesitz" stammendes Damenbildnis von Ferdinand Georg Waldmüller zum Kauf an. Reimer lehnte dessen Ankauf sowie ein Gemälde von Eugène Delacroix, ebenfalls aus erwähntem Familienbesitz, ab.

Nach dem Tod von Aurelia Kuderna 1946 erfolgte die endgültige Löschung des 1919 auf ihren Namen gemeldeten Gewerbes. Kuderna veräußerte kurz nach ihrem Ableben 45 Aquarelle namhafter Biedermeier-Künstler, darunter zahlreiche Werke von Josef Höger. Diese stammten aus im Frühjahr 1945 geplündertem Eigentum des Fürsten Liechtenstein in Wien 9, Fürstengasse 1, wie sich mit Hilfe des rückseitig angebrachten Signets "F. L." erwies. Erworben wurden diese u. a. von den Wiener Kunsthändlern bzw. Kunsthandlungen Artaria & Co./Gilbert Schiviz, Karl Löscher, Gilhofer, und die Universitätsbuchhandlung R. Lechner/Walter Krieg. Zusätzlich wurden 1947 bei einer Hausdurchsuchung in Kudernas Wohnung Bauernkrüge und -teller aus dem Eigentum des Kunsthändlers Theodor Sebesta sichergestellt, die diesem gestohlen worden waren. Das Landesgericht für Strafsachen Wien verurteilte Kuderna dafür 1948 zu acht Monaten Gefängnis. Die Haft sollte Kuderna jedoch aus gesundheitlichen Gründen nie antreten. Während des langwierigen Prozesses hatte Kuderna darauf hingewiesen, dass er öffentlichen Sammlungen wie der Albertina, dem heutigen Wien Museum, dem heutigen Theatermuseum sowie dem Heeresgeschichtlichen Museum (HGM) wertvolle Zeichnungen aus seiner Sammlung geschenkt habe, was sich abgesehen vom HGM verifizieren lässt. Sein Sammlerstempel fand sich bis dato allerdings nur in der Albertina. Insbesondere 1944 bis 1950 widmete er diesen Institutionen als Privatier Grafikkonvolute und Fotografien, verkaufte an dieselben aber auch in großem Stil, um seine Lebenskosten bestreiten zu können. In den Jahren 1948/49 kamen so drei Ölskizzen von Hans Canon und Hugo Charlemont an die Österreichische Galerie, die sich noch immer in deren Bestand befinden – die Vorprovenienzen der drei Studien konnten bis dato nicht geklärt werden.