1905 stieg der gelernte Ingenieur Amatus Caurairy in die Kunsthandlung Reinhold Entzmann & Sohn ein, die sein Schwiegervater Reinhold Entzmann senior 1894 am Standort in Wien 1, Seilerstätte 30, gegründet und 1903 in die Seilerstätte 21 verlegt hatte. Nach Entzmanns Tod im Jahr 1925 wurde Caurairy zum Alleininhaber des Unternehmens, gab diese Rolle aber Ende 1938 zugunsten seiner Tochter Yvonne auf, die den Betrieb später als Kunstverlag bis 1972 weiterführen sollte. In seiner seit 1931 bestehenden Funktion als gerichtlich beeideter Sachverständiger und Schätzmeister erhielt Caurairy ab 1938 von der Vermögensverkehrsstelle (VVSt) Aufträge für Schätzungen von beschlagnahmten sowie sichergestellten Wiener Kunstsammlungen. So begutachtete und bewertete er u. a. die Sammlungen von Elisabeth Bachhofen-Echt, Richard Beer-Hofmann, Hugo Friedmann, Martha Gerngross, Fritz Hirsch, Josef Hupka, Hans Krüger, Hugo Marmorek, Anna und Konrad Mautner, Emil Politzer, Oskar Reichel und Heinrich Reif. Aus einer Überprüfung seiner Tätigkeit und seiner politischen Zuverlässigkeit durch das Gau-Personalamt im Oktober 1938 geht hervor, dass Caurairy von September 1938 an Mitglied der Deutschen Arbeitsfront (DAF), der Nationalsozialistischen Volkswohlfahrt (NSV) und des Reichsluftschutzbundes (RLB) war, eine NSDAP-Mitgliedschaft hingegen lag nicht vor. 1946 stieg er als Gesellschafter erneut in die seit 1939 von seiner Tochter geführten Kunsthandlung ein und behielt diese Position bis zu seinem Tod im Jahr 1966.