Hermann (von) Trenkwald war der Sohn des 1895 in den Adelsstand erhobenen Historienmalers und Professors an der Akademie der bildenden Künste in Wien Josef Matthias Trenkwald (1824–1897) und dessen erster, aus England stammender Ehefrau Kate Noel (1838–1866). Nach der Matura am Theresianum studierte er in Jena und Wien Jura und nach dem Absolutorium 1891 Kunstgeschichte, Archäologie und Geschichte an der Universität Wien, wo er 1894 mit einer Dissertation über Die Darstellung der christlichen Tugenden durch die bildende Kunst promoviert wurde. Ab 1894 war er zuerst an den königlichen Museen in Berlin als Volontär, dann als Kustos des neu gegründeten Kaiser-Franz-Josef-Museums für Kunst und Gewerbe in Troppau (Opava) und schließlich ab 1897 als Direktor des Kunstgewerbemuseums in Frankfurt am Main beschäftigt. Nach der Teilnahme am Ersten Weltkrieg wurde Trenkwald Erster Vizedirektor des Österreichischen Museums für Kunst und Industrie (heute MAK) in Wien. Von Ende 1925 an fungierte er als dessen Direktor, ehe er wegen ihm vorgeworfener Unregelmäßigkeiten, offiziell aus gesundheitlichen Gründen, Mitte 1927 in den vorzeitigen Ruhestand versetzt wurde. Neben seiner Museumstätigkeit war er seit 1921 künstlerischer Leiter der Wiener Gobelinmanufaktur. Trenkwald war Autor und Herausgeber von wissenschaftlichen Fachpublikationen sowie Ausstellungs- und Auktionskatalogen und hielt zahlreiche Vorträge. Zwischen 1932 und 1935 betrieb Trenkwald eine eigene Kunstberatung im Palais Pallavicini am Josefsplatz in Wien.

Trenkwald wurde am 1. Mai 1938 in die NSDAP aufgenommen (Mitgliedsnummer 6,150.369), dürfte de facto aber schon seit 1931/32 Parteimitglied gewesen sein. Er spielte ab 1938 eine aktive Rolle in der "Arisierungs"-Politik des NS-Regimes und erwies sich dabei als fanatischer Antisemit. Als zentrale Persönlichkeit der in der Vermögensverkehrsstelle etablierten Kunstkommission war er maßgeblich in die Enteignung von Sammlungen sowie von Kunst- und Antiquitätenhandlungen in jüdischem Besitz eingebunden. 1939 schlug er die Schaffung einer Treuhandstelle für die Verwertung des privaten "nichtarischen" Kunstbesitzes vor und trat dafür ein, dass bedeutsames Kulturgut nicht ins Ausland und möglichst auch nicht in das damalige "Altreich" gelangen dürfe. Nach dem Tod Trenkwalds 1942 verlegte seine Witwe Theresia Trenkwald (1893–1963) den Standort ihrer Antiquitätenhandlung von der Fürstenstraße 1 in Maria Enzersdorf (damals 24. Wiener Gemeindebezirk) an die Wohnadresse am Stock-im-Eisen-Platz 3 in der Wiener Innenstadt. Von 1950 bis zu ihrem Tod 1963 betrieb sie den Handel mit Antiquitäten, Bildern und Kunstgegenständen in Wien 1, Getreidemarkt 2, weiter. Das heutige Wien Museum erwarb von ihr fünf Ölgemälde, unter anderem ein Werk von Johann Michael Neder, 1943 das Ölgemälde Selbstporträt im Profil mit Malpalette von Koloman Moser oder das Bild Melanie Schiele von Egon Schiele. Die Vorprovenienzen sind bis dato ungeklärt.