Nach Absolvierung seiner Ausbildung an der Lehrerbildungsanstalt in Krems an der Donau und des Studiums der Kunstgeschichte bei Josef Strzygowski an der Universität Wien war Karl Hareiter neben seiner Tätigkeit als Kunsterzieher bis 1939 auch an der Pädagogischen Akademie in Wien als Dozent beschäftigt. In den frühen 1930er-Jahren moderierte er bei der RAVAG (Radio Verkehrs AG) im Rahmen der Sendung Wir besuchen einen Künstler Beiträge über KünstlerInnen der Secession und des Hagenbundes, die bis 1937/38 in der Zeitschrift Radio Wien beworben und österreichweit medial angekündigt wurden. Dabei führte er durch die jeweiligen Ateliers, z. B. von Carry Hauser, Josef Dobrowsky und Franz Zülow. Nach dem "Anschluss" Österreichs an das Deutsche Reich publizierte Hareiter im im Völkischen Beobachter, darunter etwa über den Bildhauer Wilhelm Frass. In dem Beitrag wird ein Brief von Frass an Hareiter zitiert, in dem der seit 1933 illegale Nationalsozialist auf jenes NS-Huldigungsschreiben verweist, das er bei der Aufstellung seiner Steinfigur des Toten Kriegers 1935 in der Krypta am Wiener Heldenplatz deponiert hatte. 1939 fungierte Hareiter als künstlerischer Konsulent und wissenschaftlicher Mitarbeiter der von Friedrich Welz "arisierten" Galerie Würthle. Als Kunsthistoriker und privater Kunsthändler bzw. -sammler widmete sich Hareiter insbesondere der Forschung zu den Malern Michael Neder und Josef Dobrowsky. Nachdem Hareiters Wohnung in Wien 12 1945 einen Bombentreffer erlitten hatte, übersiedelte er nach Wieselburg, wo er bis 1948 im Haus seiner Großmutter lebte. In den Nachkriegsjahren agierte er im Kunsthandel als künstlerischer Berater, unterhielt Kontakte zu zahlreichen KünstlerInnen und bewegte sich bevorzugt im intellektuellen Umfeld des Café Museum in Wien 1, Friedrichstraße 6, und des Café Resch in Wien 12, Schönbrunner Straße 246 (heute Café Restaurant Schönbrunn). Ab 1946 war Hareiter außerdem mit der Galerie Agathon in Verbindung, deren Gesellschafter und Leiter er nach dem Ausscheiden Ludwig Neumarks 1948 wurde. Vor diesem Hintergrund verkaufte er 1949 ein Werk Max Pechsteins an die Österreichische Galerie. Zu dieser Zeit trat er auch als künstlerischer Berater des Wiener Kunsthändlers und Neder-Sammlers August Maisgeyer auf. Die Vorprovenienz des Pechstein-Gemäldes und damit ein möglicher NS-verfolgungsbedingter Entzugshintergrund konnte im Zuge der systematischen Provenienzforschung an der Österreichischen Galerie bis dato nicht festgestellt werden.