Hermann Eissler studierte Geologie an der Universität Wien, wo er 1883 zu dem Thema Der geologische Bau der Rax Alpe promovierte. Danach trat er in das von der Familie geführte Holzunternehmen J. Eissler & Brüder ein und wurde 1897 öffentlicher Gesellschafter. Neben seiner Begeisterung für den Alpinismus zählte Hermann Eissler zusammen mit seinem Bruder Gottfried (1861–1924) zu den bedeutendsten Kunstsammlern Wiens. Die Sammlung bestach vor allem durch ihren Schwerpunkt auf einzigartiger französischer (Edouard Manet, Paul Cézanne, Théodore Géricault, Auguste Rodin etc.) sowie österreichischer Kunst des 19. Jahrhunderts (Ferdinand Georg Waldmüller, Rudolf von Alt, August von Pettenkofen etc.). Seine spartenübergreifende Sammeltätigkeit und stetige Leihgeberschaft ermöglichten Hermann Eissler, zahlreiche Kontakte in nationale und internationale Kunstkreise zu knüpfen. 1929 heiratete er die Wimpassinger Bürgermeistertochter Hortense Kopp. Nach dem "Anschluss" Österreichs an das Deutsche Reich verkaufte Eissler, der als Jude galt, im Juni 1938 über Vermittlung der Münchner Kunsthändlerin Maria Almas-Dietrich vier Apothekenschilder Waldmüllers an das geplante "Kunstmuseum Linz". Im Oktober 1938 kam es zur innerfamiliären Aufteilung der Werke auf seine Tochter aus einer früheren Verbindung, Berta Morelli, und seine als "arisch" geltende Ehefrau, nichtsdestotrotz wurde die Sammlung über Antrag der Wiener Denkmalbehörde durch den Magistrat der Stadt Wien, Abteilung 2, nur kurze Zeit später sichergestellt. Nachdem eine geplante Ausreise des Ehepaars nach Nicaragua Anfang 1939 gescheitert war, gelang es Hermann Eissler alleine über Ungarn in die Schweiz und schließlich nach Südfrankreich zu fliehen. Ein paar Monate später reichte Hortense Eissler die Scheidung ein, um den Zugriff der Kreisbauernschaft Kleinzell auf das Eisslersche Gut Kleinzell zu verhindern. In den Folgejahren fanden mehrere Verkäufe Hortense Eisslers, aber auch Berta Morellis an den "Sonderbeauftragten" für das "Kunstmuseum Linz" statt. 1948 kam Hermann Eissler das erste und letzte Mal nach Wien zurück; im Juli 1951 heiratete er Hortense ein zweites Mal in Nizza, wo er 1953 verstarb. Anträge auf Restitution nach den damals geltenden Rückstellungsgesetzen hatten sie nicht gestellt. Erst 1964 erkannte Hortense Eissler Waldmüllers Gemälde Dorf Ahorn bei Ischl und die Apothekenschilder bei einem Besuch der Österreichischen Galerie wieder. Nachdem u. a. der Versuch, Dorf Ahorn zurückzukaufen, gescheitert war, brachte sie beim Landesgericht für ZRS Wien die Klage auf Herausgabe des Bildes ein, das diese 1972 abwies. Der OGH bestätigte dieses Urteil, da die Fristen zur Geltendmachung von Rückstellungsansprüchen abgelaufen waren. Hortense Eissler starb 1983.
In der Sitzung vom 24. Juni 2009 empfahl der Kunstrückgabebeirat die Rückgabe der Apothekenschilder an die RechtsnachfolgerInnen nach Hermann Eissler. Das Gemälde Dorf Ahorn wurde nicht zur Rückgabe empfohlen.