Jaromir Czernin stammte aus der böhmischen, adeligen Familie Czernin von und zu Chudenitz. Das Ende der Monarchie bedeutete für seine Familie große Einschnitte: der Adelstitel wurde aufgehoben und ein Gesetz zur Bodenreform erlassen. Der letzte Schritt bei der Auflösung der ehemaligen adeligen Herrschaften bestand in der Aufhebung der Fideikommisse im Jahr 1924. Zum Czerninschen Fideikommiss gehörte Johannes Vermeers Meisterwerk Die Malkunst, seit 1804 in Familienbesitz. 1925 stellte sich die Frage, wer Eigentümer der im Palais in Wien 8, Friedrich Schmidt-Platz 4 gelagerten Gemäldegalerie werden sollte, Jaromir Czernin oder dessen Onkel Eugen Czernin. 1933 einigten sich die beiden in einem privatrechtlichen Vergleich darauf, dass Jaromir Czernin die Malkunst zum Zwecke des Verkaufes erhalten und 20 % des Erlöses an Eugen Czernin zahlen, während Eugen Czernin die restlichen Werke der Galerie erhalten sollte. Die Durchführung dieser Vereinbarung scheiterte jedoch bis 1938 am Widerstand des Bundesdenkmalamtes, das sich gegen die für einen Verkauf der Malkunst im Ausland erforderliche Ausfuhrbewilligung aussprach.

Nach dem "Anschluss" Österreichs an das Deutsche Reich erweiterte sich der Verkaufsmarkt, für den keine Ausfuhrbewilligung nötig war. Im Mai 1938 heiratete Jaromir Czernin seine zweite Ehefrau Alix May, née Frankenberg-Ludwigsdorf, geschiedene Zandt, geschiedene Faber-Castell. Am 9. April 1940 beantragte Jaromir Czernin bei der Ortgruppe Marschendorf 2, Gau Sudetenland, die Aufnahme in die NSDAP. Kreisleiter Johann Hofhansel und Bürgermeister Franz Kasper lehnten diese aufgrund des "haltlosen Charakters des Antragstellers" ab. Schlussendlich verkaufte Jaromir Czernin Die Malkunst im Oktober 1940 um 1,650.000 Reichsmark an Adolf Hitler, der das Bild in den Münchner "Führerbau" verbringen ließ. Im Scheidungsverfahren 1942 beschuldigte Czernin seine Frau, dass sie vor der Eheschließung behauptet hatte, sie sei "lediglich 1/8 Jüdin", während er erst danach erfahren habe, dass sie aufgrund eines jüdischen Großelternteils nach den Nürnberger Gesetzen als "Mischling zweiten Grades" galt. Im April 1943 übersiedelte Jaromir Czernin nach Altaussee, was er nach Kriegsende damit begründen sollte, dass ihm "Ende 1942/Anfang 1943" die Verwaltung seines Schlosses in Marschendorf samt ererbten Forstbetrieb sowie der Aufenthalt im gesamten Sudetengau verboten worden sei. Tatsächlich dürfte der Grund für den Wohnortwechsel aber in den wirtschaftlichen Schwierigkeiten bei der Betriebsführung gelegen haben. In Altaussee heiratete er am 27. November 1944 abermals Alix May, von der er sich 1951 wieder scheiden lassen und danach noch zwei weitere Ehen eingehen sollte.

Das 1943/44 im Salzbergwerk Altaussee geborgene Meisterwerk Vermeers gelangte nach Kriegsende in den Central Collecting Point nach München. Die amerikanische Militärregierung übergab das Bild im November 1945 der österreichischen Regierung in Wien, die es zur Verwahrung ins Kunsthistorische Museum (KHM) bringen ließ. Im Oktober 1947 beantragte Jaromir Czernin die Rückstellung der Malkunst gemäß dem Dritten Rückstellungsgesetz. Die Rückstellungskommission wies den Antrag mit Erkenntnis vom 11. Jänner 1949 als unbegründet ab. Die Ablehnung dagegen erhobener Rechtsmittel erfolgte am 14. Mai 1949 durch die Oberste Rückstellungskommission beim Obersten Gerichtshof, da weder eine politische Verfolgung Jaromir Czernins bzw. dessen Ehefrau Alix Czernin noch ein daraus resultierender Zwangsverkauf nachweisbar war. Eine Klage Jaromir Czernins gegen die Republik Österreich beim Landesgericht für Zivilrechtssachen Wien von 1950 wurde wegen Unzulässigkeit des Rechtsweges in allen drei Instanzen zurückgewiesen. Der Beschluss des Volksgerichts vom 31. März 1952 erklärte indessen das aus der Malkunst bestehende Vermögen Adolf Hitlers gemäß dem Vermögensverfallsgesetz 1947 als an den Bund verfallen. Im Februar 1953 brachte Jaromir Czernin Rückstellungsansprüche nach dem Zweiten Rückstellungsgesetz vor, da das Gemälde mittlerweile in das Eigentum der Republik Österreich übergegangen war, die die Finanzlandesdirektion unter Bezug auf vorausgegangene Beschlüsse zurückwies. Der hiergegen erhobenen Berufung gab der Bundesminister für Finanzen mit Bescheid vom 26. August 1955 zwar anfänglich Folge, wies sie letztlich jedoch ab, weil er zum Ergebnis kam, dass der Verkauf nicht als Entziehung zu bewerten sei. Ende 1958/Anfang 1959 wurde Die Malkunst ins Inventar der Gemäldegalerie des KHM aufgenommen. 2009 forderten Nachkommen Jaromir Czernins öffentlich die Rückgabe des wertvollen Gemäldes. Auch der in seiner Sitzung vom 18. März 2011 mit der Causa befasste Kunstrückgabebeirat sprach keine Rückgabeempfehlung aus.