Oskar Weitzmann war der Sohn des Fotografen Jakob Weitzmann und Rosa, née Löwenthal. Seine fünf Geschwister Berthold, Bronia, Josef, Osias und Willi Weitzmann arbeiteten ebenfalls im Fotografengewerbe in Wien. Oskar Weitzmann begann 1914 seine fotografische Lehre im Atelier seines Vaters und diente im Ersten Weltkrieg bei der Fliegertruppe, wo er Luftbildaufnahmen anfertigte. Am 18. September 1919 schloss er seine Lehre ab, und arbeitete ab 1923 als gewerbebehördlich angemeldeter Fotograf in Wien 10, Gudrunstraße 126 und danach von 1926 bis 1938 am Standort in Wien 6, Gumpendorferstraße 74. In Wien 12, Pohlgasse 3 besaß er 1938 gemeinsam mit seinem Bruder, Berthold Weitzmann, ein weiteres Foto-Atelier. Weitzmann veröffentlichte seine fotografischen Arbeiten in den 1930er-Jahren in Zeitschriften wie Radio Wien. Er lebte 1938 mit seiner Frau Leontine (Leontyna), née Besen, und den beiden Töchtern Fritzi und Elsie (Ilse) in Wien 6, Haydngasse 10. Nach dem "Anschluss" waren Oskar Weitzmann und seine Familie aufgrund ihrer jüdischen Herkunft der NS-Verfolgung ausgesetzt. Das Atelier in Wien 12 wurde bereits im April 1938 geschlossen und jenes in Wien 6, Gumpendorferstraße 74 im November 1938 unter die kommissarische Verwaltung von Gustav Nohynek gestellt. Die Gestapo beschlagnahmte das sich im Atelier und in der Wohnung der Familie Weitzmann befindende Vermögen, die Abwicklung des Betriebes wurde einem Abwickler des Laconia-Institutes übertragen. Für die "Arisierungen" des Ateliers hatte sich zunächst die Fotografin Wilhelmine Meytsky beworben, den Zuschlag dafür erhielt aber mit Unterstützung der Wiener Fotografenzunft schließlich im Jänner 1939 der Fotograf Alfred Kral. Für die Durchführung der "Arisierungen" im Fotografengewerbe hatte die Zunft den Wiener Rechtsanwalt Josef Marian Strusewitz beauftragt. Als Schätzmeister fungierte der Mitarbeiter sowie Schriftleiter der Fotografenzunft Josef A. Detoni. Beide Ateliers Weitzmanns in Wien wurden am 31. Dezember 1938 abgemeldet und im Jänner 1940 aufgrund des Gesetzes zur Ausschaltung der Juden aus dem deutschen Wirtschaftsleben gewerbebehördlich gelöscht. Oskar Weitzmann war mit seiner Familie am 1. Dezember 1938 (Datum der polizeilichen Abmeldung) nach Tirana in Albanien geflüchtet, wo er kurzzeitig ein Atelier betrieb. Nach der Besetzung Albaniens durch Italien 1940 flüchtete die Familie in die USA und Weitzmann eröffnete in New York ein Atelier.

Weitzmann hatte in seinem Wiener Betrieb laut seiner Vermögensanzeige vom 14. Juli 1938 "sehr bedeutendes Plattenmaterial" besessen. Seine Ehefrau Leontine Weitzmann stellte, vertreten durch die Schwester von Oskar Weitzmann, Bronia (Bronislava) Mate, 1948 einen Rückstellungsantrag beim Landesgericht für Zivilrechtssachen in Wien. Die Rückstellung des Ateliers in Wien 6, Gumpendorferstraße 74 erfolgte 1951, nachdem Alfred Kral verstorben war. Über den Verbleib des Fotoarchivs gibt es keine Hinweise.

Aus dem Projekt Durch das NS-Regime aus Österreich vertriebene und ermordete Fotografinnen und Fotografen und der Verbleib ihrer fotografischen Sammlungen (Gefördert vom Nationalfonds der Republik Österreich. Durchgeführt von Dr. Walter Mentzel.)